需知自從賈詡來投，張繡待之如父，言聽計從。當下聽了賈詡之勸，遂不聽胡車兒之言，使賈詡至曹操大寨通款，說明愿意率眾投降。曹操以言語多方試探，見賈詡應對如流，并無詭詐，自思憑空得了宛城，許都南部又多一道屏障，心中大喜，遂允其降。又敬愛賈詡機變，欲用為帳前謀士。賈詡本來想趁此時投效朝廷，卻見曹操身側謀士如云，更有荀彧、荀攸、郭嘉、劉曄、程昱之輩，皆非凡俗，遂道：“某昔從李傕得罪天下，雖曾設計以助陛下脫困，但功不掩過。今從張繡，言聽計從，不忍棄之。”乃辭去，曹操愈加愛敬。次日賈詡引張繡來見曹操，曹操見張繡氣宇軒昂，待之甚厚。遂引兵入宛城屯扎，余軍分屯城外。
張繡即降，曹操兵不血刃得了宛城，不由有些得意忘形。因軍旅無聊，打聽張濟遺孀鄒氏年輕美貌，遂派人偷偷接到營中，每日取樂。不料胡車兒得知此事，報知張繡，張繡因此懷恨曹操，與賈詡、胡車兒密謀造反，卻又猶豫不定。胡車兒與曹操部將典韋交好，為逼張繡決斷，遂又向典韋泄露說張繡已知曹將軍與其嬸母之事，已懷反意。典韋速將此事報知曹操，曹操即命典韋以重金收買胡車兒，秘令其尋機殺掉張繡。胡車兒得到曹操手令，當即密報張繡。張繡請賈詡前來，密議半晌，反意遂決，便依賈詡之計，至曹操大帳言道：“宛城軍原是西涼兵馬，因聞朝廷欲治其罪，多有逃亡。若不早為之備，恐有嘩變。”
曹操不知胡車兒已將自己手令泄漏，便隨口問道：“若依將軍，則當如何？”張繡道：“此事易耳。末將請將宛城兵馬移至中軍，使朝廷兵馬居于其外控之，后再加以整編，可保無虞。”曹操以為有理，當即從之。張繡見計謀已成，遂秘密集結本部軍馬，約定起事時間；又令胡車兒請典韋吃酒，將其灌醉，先取其雙戟藏了。至夜三更，張繡軍吶一聲喊，偷襲曹操中軍。曹操正在溫柔鄉里醒生夢死，哪里來得及準備？當即倉惶上馬而逃，長子曹昂、侄子曹安民俱被亂軍所殺，猛將典韋人不及甲馬不及鞍，又無趁手兵器，力戰而死。
張繡引兵追擊，被曹操部將于禁擊退，救出曹操，終于轉危為安。于是張繡回軍防守穰城，重賞胡車兒，又修書遣使前往荊州，再次與劉表聯盟，約定共抗曹兵。曹操收軍點將，于營中設祭，親自哭祭典韋，顧謂諸將道：“吾折長子、愛侄，俱無深痛；獨號泣典韋也！”眾將聽罷盡皆感嘆，又為典韋這樣一員猛將，為一婦人而死感到可惜，卻不敢宣之于口。曹操扎營一夜，怕賈詡再有奇謀，不敢久停，次日下令班師。回到許都之后，因封典韋之子典滿為中郎，收養在府中。歇兵未久，又有人報淮南袁術乏糧，縱軍劫掠陳留周圍郡縣。曹操認為平定淮南時機已到，欲乘虛攻之，遂興兵南征。即令曹仁守許都，其余部將盡皆從征：馬步兵十七萬，糧食輜重千余車。因知袁術兵多將廣，非急切可勝，遂派人持天子節符，到江東及徐州，會合孫策、劉備、呂布，與朝廷虎衛軍共四路兵馬，合兵來伐淮南。
且說袁術自得了玉璽，便謂天命在我，急切于壽春稱帝，設置百官僚屬。袁術此舉一行，便為天下諸侯不齒，已成眾矢之的，自己卻還不知。孫策、呂布、劉備接了獻帝圣旨，且有曹操書信，群起響應，聞風而動。孫策在江東發布檄文，宣布脫離袁術自立，逐走袁術偽命丹楊太守袁胤，并致書舅父廣陵太守吳景、堂兄將軍孫賁，共討逆賊。二人見到孫策之書，即棄袁術，轉投孫策。由此大軍尚未接戰，袁術便失廣陵、江東大片土地，勢力大挫。呂布從徐州出兵，大敗袁術軍于淮北，繼而縱軍大肆抄掠。袁術聞報曹操大軍將至，心想先下手為強，遂率部進攻陳國，誘殺陳王劉寵和國相駱俊。曹操于是親自率軍大進，在蘄陽擒斬袁術手下大將李豐、梁綱、樂就、陳紀，大獲全勝。袁術不敵，只得再度逃奔淮南。
此時乃是漢獻帝建安二年冬，江淮大旱，人民易子而食，亦多有相互仇殺而食對方之尸者。沛相舒邵字仲應，勸袁術散糧以救饑民，袁術聽后大怒，將斬之。舒邵不屈叫道：“我已知必死。但愿死我一人，陛下憐眾生而救之。”袁術卻又不禁大為喟嘆，下階執舒邵之手說道：“仲應，你欲獨享天下美名，孤豈不愿？”遂赦免鄶邵，便欲下令散糧濟民。正在此時，卻陡聞中軍官進帳來報，說有部將陳蘭、雷薄率軍叛變，掠走軍中所積糧草，奔于灊山。袁術聞報急怒攻心，大叫一聲：“天喪我也！”吐血倒地。眾人救起，自此纏綿病榻。
曹操雖然大勝，但因軍中缺糧無法進擊，只得暫回許都，以待來春麥熟，軍糧足備再行征伐。劉備率關張二弟前來送別，曹操令其仍屯兵小沛，并密囑道：“我令使君屯兵小沛，是掘坑待虎之計，以待機擒拿呂布。公但與陳珪父子商議，某當為外援。”劉備應諾而別。曹操引軍剛回許都，門人便來報喜，說有段煨殺了李傕，伍習殺了郭汜，并將李傕合族老小二百余口，一并解入許都。曹操奏陳天子，請令將李傕家口分于許都各門處斬，傳首號令。獻帝大喜準奏，將二賊家眷斬訖傳首，人民無不稱快。獻帝至此龍心大悅，立即會集文武，作太平筵宴。封段煨為蕩寇將軍、伍習為殄虜將軍，各使引兵鎮守長安。
建安三年夏四月，曹操計議再征淮南，欲盡滅袁術。忽接探馬來報：“張繡依托劉表，復肆猖獗，南陽、江陵諸縣復反；曹洪拒敵不住，連輸數陣，特來告急。”曹操當即按下袁術，上奏獻帝說有張繡作亂，當興兵伐之。天子準奏，乃親排鑾駕，送曹操出師。曹操即留荀彧守許都，自統大軍向宛城進發。張繡知曹操引兵而來，急發書報劉表，使為后應；一面與雷敘、張先二將領兵出城迎敵，胡車兒衛護中軍。兩陣對圓，曹軍大將許褚出馬，刀斬張先于馬下，沖動南陽軍陣角。曹操見許褚獲勝，急令后軍掩殺，南陽軍中營亦隨之大亂。張繡約束不住，一桿槍又敵不得數十員曹將，只得與胡車兒引敗兵入城，閉門不出。曹操圍城攻打，見城壕甚闊，欲以聲東擊西之計破城，卻被賈詡識破，反而將計就計大敗曹軍。張繡縱馬挺槍，再奮神威，與胡車兒兩般兵器沖入敵陣，直殺至天明，方收軍入城。曹操見折兵五萬余人，失去輜重無數，呂虔、于禁俱各被重傷，不由落淚，黯然神傷，只得下令班師回返許都。賈詡見曹操大軍起營敗走，急勸張繡遺書劉表，使起荊州兵截其后路。劉表得了張繡之書，乃令黃祖堅守隘口，自己統兵至安眾縣，截斷曹操后路，一面約會張繡。
曹操軍馬敗退，行至淯水，因下令屯住軍馬，大設祭筵，吊奠典韋亡魂。祭禮未畢，忽有荀彧自許都差人報來：“劉表屯兵安眾，截斷我軍歸路，請明公速為之備。”眾軍聞之大慌，曹操笑道：“我計劃已定，若到安眾，破張繡必矣。”便催軍行至安眾縣界，令眾軍趁夜鑿險開道，暗伏奇兵于內。及天色微明，劉表、張繡兩軍會合，引兵入險來擊，卻被曹操縱奇兵而出，大破兩家之兵。三方集于安眾，正欲尋機決戰，荀彧卻又探知袁紹欲興兵來犯許都，星夜馳書來報曹操。曹操得書心慌，即日回兵，卻安排許褚斷后，以擋追兵。
細作報知張繡，說曹操大軍已退，張繡與劉表略作商議，均欲乘勝追之。賈詡到軍前看了地上蹄印車轍，諫止道：“窮寇莫可追也，追之必敗。”劉表不聽，力勸張繡引軍萬余同往追之。看看趕上曹軍后隊，未等張繡、劉表下令發起攻擊，只聽一聲炮響，曹軍伏兵齊出，許褚揚刀奮力接戰，張繡、劉表兩軍大敗而還。賈詡見二人慘狀，急道：“二位將軍且莫歇馬，可整兵再往追之。今番如其不勝，請斬我首級。”劉表不肯同往，張繡乃獨自引軍往追，果然大敗曹兵，盡得其軍馬輜重。正往前追趕，忽見山后一彪軍擁出，領兵者乃是鎮威中郎將李通字文達，前來接應曹操。張繡早聞李通乃是悍將，又不知前面還有多少伏兵，于是收軍回到安眾，向劉表、賈詡報捷。劉表見張繡大勝而歸，驚奇萬狀，便問前敗后勝之因。賈詡道：“此事易知。二位將軍雖善用兵，卻非曹操敵手。曹操用兵最優之處，便是往往于不利時見機，大敗之際轉而為勝。前番曹軍雖敗，某見蹄印有序車轍不亂，便料其必是詐敗，令勁將為殿后，以防追兵；我兵雖銳，不能敵之，故知必敗。那曹操之急于退兵者，必因許都有事，既破我追軍之后，必輕車速回，不復為備；我乘其不備而更追之，故此能勝。”劉表、張繡俱服其高見。賈詡遂勸劉表回荊州，張繡守襄城，以為唇齒，兩軍各散。
曹操得到李通接應獲救，遂封其為建功侯，令把守汝南西界，李通拜謝而去。又表奏孫策之功，封為討逆將軍，賜爵吳侯，遣使赍詔江東。袁紹聽說曹操回兵，遂以北伐公孫瓚為名，遣使前來許都借糧。曹操喜其北征，使己可專取徐州，遂厚待來使，奏封袁紹為大將軍、太尉，兼都督冀、青、幽、并四州，并附密書：“公可盡力往討公孫瓚，若戰之不利，吾當出兵相助。”至于糧草卻不借給。袁紹本意并不在糧，得書大喜，便進兵來打公孫瓚。