足利氏一直在與上杉氏爭奪著關東地區霸權，關東地區亂象不斷。北條氏綱趁亂向武藏野大平原進攻，大永四年據守江戶城的上杉朝興首先受到了攻擊。朝興被北條氏綱打敗舍棄了江戶城逃往河越城中，天文六年四月戰死。朝興的兒子上杉朝定年少氣盛，會同自己的叔父朝成為了遵從父親的遺言曾兩次率軍攻打北條氏希望奪回江戶城，同年七月再與北條氏綱所率大軍會戰于三木原，上杉軍戰敗，朝成被俘虜。隨后在朝定拼死的抵擋之下，雙方在河越城再次交鋒，朝定不敵而放棄河越城逃往松山城，北條氏綱攻占了河越城后，領兵退回小田原。
天文十年（1541）七月，北條氏綱于小田原城過世，由其長子北條氏康繼為家督，時年氏康才二十六歲，扇谷上杉朝定欺氏康年少，在向上杉憲政借兵后兩度欲奪回河越城，但是都因為綱成的奮力死守而宣告失敗。同時關東管領山內上杉憲政眼見相模北條家日益勢大，擔心后北條氏威脅到其在關東八州的地位并侵入山內上杉家在武藏的領地，于是糾合扇谷上杉家的上杉朝定、駿河的今川義元及古河公方足利晴氏、安房里見氏組成北條包圍網。
河越城原為1457年扇谷上杉家重臣太田道真、道灌父子所筑的一座平山城，與同時期亦為太田氏所筑的江戶城成為扇谷上杉家鞏固武藏國地盤的重要據點。
早云庵宗瑞（北條早云）死后，其繼承人氏綱改氏為北條（史稱“后北條氏”），以位在相模國西部的小田原城為基地，繼續往武藏、甲斐等鄰國擴張勢力。1524到1544年年間，后北條氏在氏綱及其繼承人氏康的領導下，接連發起四次戰役，終于奪取河越城，由氏綱的女婿北條綱成率軍駐守。
北條綱成的父親是今川家臣遠江土方城主福島正成，在福島正成于大永元年受今川氏親攻打甲斐，統領駿河、遠江一萬五千聯軍溯富士川北上卻被武田家猛將原虎胤討死后。綱成在家臣保護下逃至相模小田原，受到北條家第二代當主氏綱的保護，后來從氏綱處拜領“綱”字，再加上父親的“成”字后，改名為綱成，之后因為又娶氏綱之女，列入北條家一門眾，其妹也嫁給松田盛秀為妻，后來又成為玉繩城主北條為昌的養子，改姓北條。
今川義元聯合武田信玄于天文十四年八月侵入駿河下方莊上杉憲政與北條軍在駿河今井郡狐橋對峙，而上杉憲政則趁此良機出兵河越城，動員六萬五千人與上杉朝定軍兩萬人，古河公方足利晴氏見此情勢，也放棄了長期擁護自己的北條氏投入上杉陣營發兵參陣，再加上應關東管領上杉憲政、古河公方足利晴氏之號召而來的關東各大名的軍隊，號稱二十萬的軍隊一時將北條綱成鎮守的河越城重重包圍。
面對重兵壓境的北條綱成，率領著區區三千守軍，多虧川越城附近糧產富饒，加上綱成為防敵人來攻平日多有儲備，因此當河越城陷入籠城死守的僵局時方能力保不失，于是關東聯軍一方在數次發動攻勢皆為北條綱成擊退后，也只能后退布防以待河越城彈盡糧絕自陷，足利晴氏部署在河越城城東的伊佐沼、上杉朝定布陣于河越城北入間川北岸東明寺一帶、上杉憲政軍由于是主力，所以憲政將其部隊配置于城南的砂久保，擔起防范北條援軍的任務，北條綱成就在此險峻形勢中帶領三千城兵死守了半年之久。
聯軍兵力有八萬之眾，如此陣勢龐大的作戰兵力在日本戰國歷史上也是屈指可數的。但是面對此陣勢北條綱成卻顯得異常冷靜。要知道當時他的手中僅有的三千名士兵，三千人對抗八萬人根本就是以卵擊石。但是從天文十四年十月到第二年的四月半年的時間里全城將士斗志高昂，眾志成城沒有一點屈服的意思。這其中與軍需有極大的關系，河越地區有一個叫“河肥”的地方，以前久間川發大水曾淹沒過這里，所以土地肥沃，農作物生長繁茂，收獲豐富，因此軍糧的儲備量大，相比遠道而來的聯盟軍糧食供給就優越多了，自然士氣不減。
同年十月，因為北信村上義清南下攻打諏訪，武田信玄退兵，而北條氏康也趁此機會委托武田信玄向今川義元說項，以割讓富士川以東駿河領土的的條件達成和議。同時在河越城外的上杉聯軍自認必勝于是招來了妓女、商人前來軍營，一方面阻絕軍隊的疲勞，又打擊城中守軍的士氣。
翌年四月，北條氏康率領只有敵軍十分之一的八千兵馬援救河越城，在附近的砂久保布陣；此后，雙方即在被包圍的河越城周邊交戰，戰況膠著數月。北條氏康并不認為自己能獲勝，于是透過昔日盟友古河公方足利晴氏低聲下氣地向上杉憲政提出“只要赦免城中的人，便將河越城及領地都交給你們”的條件求降，但是上杉憲政認定以勝券在握而不予理會，反倒派出二萬兵力驅逐氏康軍，氏康自知不敵一沾便走，使上杉憲政更是瞧扁了北條軍，而松懈了原本對來援敵軍的防備。
在關東爭霸的爭斗之中，陷入存亡危機的他大膽走出一招險棋。之前由北條綱成的弟弟綱房潛入被包圍的河越城，傳達了發動奇襲的戰略；同時，氏康分別遣使向上杉憲政、上杉朝定、足利晴氏這三名敵方大將傳達投降的條件，以使其低估北條方的戰意。聯軍方面雖拒絕接受北條方開出的投降條件，但已放松戒心；由于長期圍城不下、士氣低落，為提振士氣，便召妓女、商人等到陣中宴樂，導致軍心渙散，終給北條軍以可乘之機。
春霞所籠罩的關東地方，北條氏康望著天邊的明月與手下眾位兵士，他將手中的采配（指揮作戰的道具，一種指揮棒，木質長柄，柄頭密綴紙條或布條）向前一揮，大聲道：“我們的城池在敵人正中間，正是為此才有新打開的道路，為了北條的明天，先將生命安危舍棄到一邊吧！隨我出陣”！