12月7日，熱刺主場迎戰阿賈克斯。穆里尼奧派上青年隊為主的首發：諾伊爾，拜恩斯、默特薩克、蒂亞戈·席爾瓦、薩巴萊塔，馬斯切拉諾、莫德里奇、法布雷加斯，波多爾斯基、吉魯、梅西！阿賈克斯主帥丹尼·布林德以4-2-3-1挑戰：23歲門將馬爾滕·斯特克倫堡，29歲荷蘭左后衛胡安弗蘭、厄比·伊曼紐爾森、托馬斯·維爾馬倫、茲德內克·格里格、22歲后衛約翰尼·海廷加，20歲后腰赫德維格斯·馬杜羅、托馬斯·加拉塞克，努爾丁·布哈里、21歲前腰韋斯利·斯內德、斯蒂文·皮納爾，馬庫斯·羅森博格。
主場作戰的熱刺青年軍在經歷了上一場比賽的淬煉，再加上看到了升格為一線隊輪換主力的希望，因此本場比賽非?？簥^！阿賈克斯也是青年球員為主，反正沒有壓力，因此雙方打得有來有往，兩支歐洲著名的青訓球隊展現了各自球隊的希望！
白鹿巷球迷也非常高興，這批球員都是他們從小看到大的，代表著熱刺的未來！無論這些球員能不能最后在熱刺一線隊立足，只要不是去阿森納，他們都會為他們的表現送上掌聲！在球迷的激勵中，球員越打越好，讓阿賈克斯難以招架。不過阿賈克斯球員的表現也落在了穆里尼奧和瓜迪奧拉眼中，尤其是斯內德在中場的指揮，還略勝過法布雷加斯，也難怪熱刺球探一直很關注。
不過斯內德比較孤掌難鳴，法布雷加斯卻有馬斯切拉諾和莫德里奇兩個幫手，所以漸漸熱刺搶占了中場主動，并不斷利用波多爾斯基和梅西的邊路突擊對阿賈克斯的防線施壓！海廷加還頂得住，但是按理說更經驗豐富的胡安弗蘭卻被梅西的控球弄得狼狽不堪！
第15分鐘，阿賈克斯就不得不被迫換人——隊長格里格防守吉魯的時候拉傷，布林德只能將其換下，派上28歲突尼斯右后衛哈特姆·特拉貝爾西，海廷加回到中衛位置！這一下可以說是雪上加霜，波多爾斯基沒有了海廷加的糾纏，也活躍起來！
第22分鐘，斯內德獲得良機準備遠射，不過被馬斯切拉諾搶先放倒，雖然后者吃到黃牌，但是阻止了阿賈克斯的威脅機會！2分鐘后，法布雷加斯也在拿球被馬杜羅攔截后不得不犯規染黃，但是很快馬杜羅就無法堅持比賽，第29分鐘，黑著臉的布林德被迫做出第二次換人——德容出場。
隨后雙方又陷入僵局，一方面熱刺這邊雖然有幾次射門機會，但是斯科特倫堡表現出色，讓人依稀看到了十年前的范德薩！另外海廷加的表現也令人印象深刻！德容中場兇狠的攔截也讓法布雷加斯等人有些投鼠忌器。不過上半場結束前，傷停補時第3分鐘，熱刺還是抓住機會撕開了阿賈克斯的防線！
莫德里奇接到馬斯切拉諾的傳球，瀟灑地外腳背撩傳！這一下出乎阿賈克斯防線的意料，梅西卻已經甩開胡安弗蘭拿球，一個變向突破補位的維爾馬倫，后者收勢不及，梅西球過人沒過，倒在禁區線內，38歲西班牙主裁判愛德華多·伊圖拉爾德·岡薩雷斯果斷判罰點球！梅西親自主罰，他冷靜騙過斯科特倫堡，把球送入球門，1:0！
下半場雙方易邊再戰，第58分鐘，海廷加禁區前放倒吉魯被黃牌警告。第62分鐘，穆里尼奧開始換人，法布雷加斯休息，費爾南迪尼奧出戰。3分鐘后，穆里尼奧又換下梅西，改派曼朱基奇出戰。第73分鐘，穆里尼奧又換下拜恩斯，換上21歲巴西左后衛阿德里亞諾。第80分鐘，阿賈克斯才用完最后的換人名額，巴貝爾上場換下布哈里，但是最終還是沒能改寫比分，熱刺以6連勝的無敵姿態18分昂首殺入十六強，阿賈克斯3勝1平2負10分第二。另外一場比賽，圖恩客場與布拉格斯巴達互交白卷。圖恩1勝1平4負4分進入歐聯杯，布拉格斯巴達2平4負2分墊底。
D組的曼聯客場開場6分鐘就由斯科爾斯接加里·內維爾助攻進球取得領先，但是卻1:2慘遭本菲卡逆轉！比利亞雷亞爾主場1:0擊敗里爾！這樣比利亞雷亞爾2勝4平10分小組頭名、本菲卡2勝2平2負8分第二攜手晉級，里爾與曼聯均1勝3平2負6分！直接勝負關系中，曼聯一平一負墊底！
A組尤文圖斯客場3:1大勝維也納快速，拜仁慕尼黑則客場與布魯日1:1握手言和！這樣尤文圖斯5勝1負15分小組第一、拜仁慕尼黑4勝1平1負13分第二，布魯日2勝1平3負7分第三、維也納快速6連敗0分墊底。C組云達不萊梅主場5:1大勝帕納辛納科斯，巴塞羅那客場2:0輕取烏迪內斯！巴塞羅那5勝1平16分第一、云達不萊梅與烏迪內斯均2勝1平3負7分，不過云達不萊梅直接勝負關系一勝一平驚險晉級，帕納辛納科斯1勝1平4負4分墊底。
這樣歐冠十六強全部出爐，英超只有熱刺和切爾西，意大利有尤文圖斯、AC米蘭和國際米蘭三強！西班牙皇家馬德里和巴塞羅那雙雄與比利亞雷亞爾這匹黑馬占據三席！德國的則是拜仁慕尼黑與云達不萊梅！荷蘭也有埃因霍溫和阿賈克斯！另外法國的里昂、蘇格蘭的格拉斯哥流浪者、保加利亞的索菲亞中央陸軍、葡萄牙的本菲卡占據剩余的四個名額！
12月10日，英超第16輪進行，熱刺主場迎戰樸茨茅斯！穆里尼奧考慮再三，還是堅決派上：漢達諾維奇，埃弗拉、萊德利·金、科洛·圖雷、麥孔，卡里克、戴維斯、亞亞·圖雷，里貝里、德羅巴、羅本！樸茨茅斯主帥是12月8日剛剛回歸的58歲前熱刺功勛主帥哈里·雷德克納普！扎耶克在聯賽開始不久后就被辭退了，然后是49歲法國教頭阿蘭·佩林接手，但是在11月24日就被解雇，之后54歲蘇格蘭教練喬·喬丹短暫帶隊到老雷回歸。一回來就又遇到熱刺，老雷也是哭笑不得。
本場比賽老雷派出4-4-2陣容挑戰：25歲門將杰米·阿什唐，德揚·斯特凡諾維奇、安德魯·奧布萊恩、32歲中衛林沃伊·普里穆斯、安迪·格里芬，22歲中場加里·奧尼爾、理查德·休斯、約翰·維亞法拉、24歲中場馬修·泰勒，洛馬納·盧阿盧阿和23歲法國前鋒文森特·佩里卡爾。
雖然上任僅僅2天，但是老雷畢竟上個賽季還執教樸茨茅斯，因此很快就掌控了球隊，并根據前幾場比賽針對熱刺進行了一些戰術部署。第24分鐘，老雷的賽前布置果然奏效了，奧尼爾左側肋部送出斜傳身后球，盧阿盧阿利用速度從空檔前插，然后輕松搶在漢達諾維奇前把球捅入球門，0:1！