蔣干見丞相垂問，乃施禮答道：“敬諾，丞相及諸公容稟。周公瑾與某同為廬江舒縣人，洛陽令周異之子，堂祖父周景、堂叔周忠都曾官至太尉。周郎有姿貌、精音律，性度恢廓，實當世奇才也。少時即與孫策交好，二十一歲起隨孫策平定江東，厥功甚偉。克橫江、當利，又渡江攻打秣陵，大敗笮融、薛禮，轉而攻占湖孰、江乘，入據曲阿。興平二年，逼走劉繇，周瑜率部把守丹陽。建安三年，周瑜經居巢回吳郡，孫策親自出迎，授周瑜建威中郎將，賜以鼓樂修建住所，賞賜之厚無人能比。周瑜時年二十四歲，吳郡人皆稱之為周郎。因廬江士民佩服周瑜恩義，于是孫策命他出守牛渚、后又兼任春谷長。孫策攻荊州時，拜周瑜為中護軍，兼任江夏太守，隨軍征討。周瑜、孫策攻破皖城，得到橋公兩女，皆國色天姿。孫策自娶大喬，周瑜娶小喬。孫策對周瑜說：‘橋公之女雖經戰亂流離之苦，但得我二人作女婿，也足可慶幸矣’。其后攻尋陽敗劉勛，討江夏，又回兵平豫章、廬陵，周瑜留鎮巴丘。后孫策遇刺，孫權繼任，周瑜將兵赴喪，以中護軍與長史張昭分掌軍政大事。孫權母臨終，曾遺言其子‘內事不決問張昭，外事不決問周瑜’，可見其在江東，實得孫氏依賴倚重。”
曹操聽了，對周瑜又愛又恨，想了半晌，忽問蔣干道：“孤若差你去江東水軍大營，勸說周郎來降，你可敢去？”蔣干本來只想耍耍口才而已，但想到此時正是出人頭地之機，遂將心一橫道：“我蔣干自入丞相幕帳，未有尺寸之功，實在慚愧不安。即丞相有命，即赴湯蹈火，安敢不從？愿借一葉扁舟，明日即可起行——但若不成功時，丞相休怪。”曹操贊道：“卿于兩軍對壘之際，敢于只身入于敵營，便是大功；那周郎降與不降，卻與卿無干，說甚怪罪。卿此去江東，要將何物去說周郎？”蔣干道：“周郎志向高雅，俗物不能動其心也。某只消一童隨往，二仆駕舟，其余不用。”曹操甚喜，即置酒與蔣干送行。書中暗表，這蔣干絕非等閑人，若非也不敢于兩軍對壘之際只身過江，去游說對方三軍統帥。據《三國志·周瑜傳》裴松之注引《江表傳》描述：“蔣干有儀容，以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對”。若以此論之，蔣干當為頂尖外交家，一流說客。閑言少敘，且說蔣干領命即日起程，布衣葛巾，率一童二仆，駕一葉扁舟，揚帆破浪，直至對岸江東大營。不一時到了，有江東水寨巡邏小船將蔣干攔住，盤問來意。蔣干即請巡官報進大都督，說是故人蔣干來訪，遂即遞上名帖。巡官見其并未攜帶軍械，即命軍卒看住，自進中軍大帳稟報周都督。
周瑜聞是子翼來訪，哈哈大笑，遂率左右將佐親自出迎，營門外鼓樂喧天，如迎貴客。蔣干見周瑜親自來接，自覺面上有光，急趨前揖手為禮道：“公瑾兄久違，豐采如昔；與兄一別經年，今日相見，果真人生一大幸事！”周瑜朗聲大笑，上前執手相邀，說道：“子翼良苦，遠涉江湖為曹氏作說客邪？”蔣干故作不悅道：“吾與足下乃州里同鄉，又有同窗之誼，中間隔別經年，天各一方。遙聞芳烈而近在咫尺，故乘便前來敘闊，并觀雅規，而云說客，無乃逆詐乎？”周瑜說道：“吾雖不及夔、曠之聰，聞弦賞音，足知雅曲也。”
蔣干哈哈大笑，于是以退為進，裝作不悅說道：“即足下待故人如此，便請告退。”說著喚了小童，轉身便向江邊而行。周瑜急忙笑而挽其臂道：“弟不如兄之寬宏雅量，光風霽月之懷，但恐兄為曹氏作說客耳。兄既無此心，弟豈容你說去便去？——雖然大敵當前，故人遠來，也當聯榻夜語，不醉不休！”遂挽手一同入帳，命置盛宴相待。江東諸將聞都督同窗來訪，偏將及參軍以上者亦輪番相請，連飲三日，皆不涉及軍國之事，蔣干始終不得開口之便。三天過后，周瑜又請蔣干參觀軍營諸寨，歸來后帳設宴，只兄弟二人對飲。
酒至半酣之時，周瑜這才敞開肺腑，對蔣干道：“兄即不言，弟亦知兄之真正來意。我不當眾點明者，恐帳下人多口雜，于兄不利。非是弟不容兄開口，其實說也無益，不如不說也罷。”蔣干大感興趣，問道：“公瑾道說也無益，卻是為何？”周瑜搖頭道：“兄乃天下才辯之士，豈不聞‘良禽擇木而犧，良臣擇主而事’？我不負我主孫權，猶如兄不負你主曹操，又何必多問？”蔣干搖頭道：“子曰‘君待臣以禮，臣事君以忠’，是也。但據某所知，你與故討虜將軍孫策系總角之交，即是君臣又是弟兄，誓不相負，某卻信之。現伯符已亡，其弟只是繼承父兄基業，與賢弟并無恩義，亦無君臣之份，又何談臣事君以忠？”周瑜搖頭道：“非也，兄不知其所以然耳。你道我主孫權只是繼承父兄基業，并無真才實學，卻不知他的本事謀略，還在其父兄之上乎？”蔣干大吃一驚，虛心求教道：“愿聞其詳。”
周瑜道：“我主孫權為人性度弘朗，仁而多斷，崇尚俠義，喜歡蓄養賢才，因此于少年時便漸與父兄齊名。我兄伯符將軍平定江東之時，他便常隨左右并參與軍務決策，其御下之才，令伯符都自嘆不如。每當宴請賓客之時，伯符常常回頭對孫權言道：‘在座諸公，以后都是卿之手下’。說此言之時，孫權與胡綜、朱然尚在吳郡讀書。建安元年，伯符得丹陽、吳、會稽三郡，孫權即任陽羨縣長，時年方才十五歲。吳郡太守朱治察舉其為孝廉，揚州刺史嚴象舉其為茂才，后代理奉義校尉。孫權十八歲時，隨其兄伯符伐廬江太守劉勛，又討伐江夏太守黃祖，皆大勝，并收廬江、豫章二郡。建安五年孫伯符終，命孫權接替其位，時年仲謀方虛歲十九，即被東漢朝廷冊拜為討虜將軍，兼領會稽太守，駐守吳郡。”
蔣干搖頭道：“據弟所知，你所說以上戰功，皆孫伯符與兄所建，與孫權并不相干。某只知孫權初掌大權之時，江東局勢動蕩，廬江太守李術反叛，宗室廬陵太守孫輔通敵于我主曹公。另有孫暠謀逆，殺丹陽太守孫翊和宗室重臣孫河。豫章、會稽數萬山越土民亦伺機作亂，可謂四面楚歌，以近乎分崩離析。若非我兄力挽狂瀾，此時孫權已亡身滅族矣。”周瑜微嗔斥道：“我兄道聽途說，是何言也！當時固然危怠，但定亂平叛之時，我主孫權面臨危局，以張昭為師，以某與程普統御諸將，先滅李術，阻止宗室動亂；又滅山越，消除外患。設招賢館以廣招賢才，諸葛瑾、魯肅、嚴畯、步騭、陸遜、徐盛、顧雍、顧邵等均至麾下，江東大族及旅寄之士無不擁戴，方有今日江南萬眾一心局面。子翼兄，若是曹操早些時日來時，得江東必也，此時來攻，無能為矣。若是不信，你看某怎樣大破曹公。”蔣干未及回話，周瑜已喚過奉酒侍者，令其搬過一個大箱，開箱展示，盡是服飾珍玩，世所罕見。周瑜道：“此皆我主平日所賜，今某欲盡用于軍餉。大丈夫處世，遇知己之主，外讬君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇張更生，酈叟復出，猶撫其背而折其辭，豈足下幼生所能移乎？”蔣干聽了，心下亦為之感動，臉上只是陪笑，卻終無一言回之。
當夜周瑜大醉，邀蔣干同榻而眠，并無絲毫防備。次日一早，周瑜即以重禮贈蔣干道：“大戰在即，雖是不舍，弟亦不能留兄長談敘舊了。請歸見曹公，來日疆場相會，不必手下留情。”蔣干不受其禮，拱手而別，回報曹操此行備細，稱贊周瑜氣度寬宏，情致高雅，非言辭所能間也。曹操與蔣干相對贊嘆不已，遂放棄招降周瑜之念。轉眼秋去冬來，塞外朔風已起，江南草木未凋。建安十三年十二月，孫、劉兩軍逆水而上，行至赤壁，與正在渡江之曹軍相遇。曹軍營中當時遭瘟疫流行，士氣明顯不足，此時與江東水軍遭遇，只接了一仗，前鋒便被周瑜水軍打敗，死傷數千，中箭落水者無數。曹操見不是頭，急命將水軍引次江北，與陸軍會合一處，形成連營，使戰船靠到北岸烏林一側。一邊令毛玠、于禁加緊操練水軍，等待來年春暖花開，再尋決戰良機。周瑜雖然又大勝一陣，但見寡不勝眾，實力相差太過懸殊，于是不敢緊逼邀戰，遂令將戰船停靠南岸赤壁一側，隔江與曹軍對峙。
曹操南下時間既久，見軍士大半因水土不服染疾，且與周瑜數次水戰都吃了大虧，雖未傷及元氣，但見士氣大為受詛，軍無斗志，不由心中甚為不樂。自思所率北軍不習舟船上勾當，每遇大風時便立腳不住，更何況與敵交戰？為此苦惱萬分。忽一日，曹操立在岸邊，看于禁指揮軍士在兩船之間搭起跳板，往來傳送軍資，因跳板厚而且寬，非但軍士，便是馬匹也來回穿梭如履平地。曹操不由大喜，當即升帳，聚集水軍大小頭領，說道：“大江之中潮生潮落，風浪不息；因我北兵不慣乘舟，受此顛播之苦，多生疾病。若以大船小船各皆配搭，或三十為一排，或五十為一排，首尾用鐵環連鎖，上鋪闊板，休言人可渡，馬亦可走矣。乘此而行，任他風浪潮水上下，復何懼哉？”眾將聽了，一齊稱善。曹操即時傳令畫出木板及鐵釘尺寸圖樣，喚軍中鐵匠連夜打造連環大釘，鎖住船只。船上諸軍聞之，俱各喜悅，放著覺也不睡，都來瞧看熱鬧。數日后戰船鎖定，果然不懼風浪，軍士行走坐臥自如。