在中國詞史上，吳文英是一個引起很多爭議的詞人。所爭議的問題主要在兩個方面，第一是對于其詞的評價，第二是對于其人的評價。

　　關于對吳文英詞作的評價可以分成兩種，一種認為吳詞晦澀堆垛，另一種則對吳詞推崇備至。

　　張炎在《詞源》中評價吳詞，說：“吳夢窗詞如七寶樓臺，炫人眼目。碎拆下來，不成片段。”

　　王國維在《人間詞話》中用吳文英自己的詞來評價其詞，“映夢窗，零亂碧。”

　　吳文英的詞被人詆毀晦澀堆垛的原因主要有以下幾個方面：

　　一、寫詞時喜歡用時空錯綜之筆。如《齊天樂·與馮深居登禹陵》：

　　三千年事殘鴉外，無言倦憑秋樹。逝水移川，高陵變谷，那識當時神禹。幽云怪雨。翠萍濕空梁，夜深飛去。雁起青天，數行書似舊藏處。

　　寂寥西窗久坐，故人慳會遇，同剪燈語。積蘚殘碑，零圭斷璧，重拂人間塵土。霜紅罷舞。漫山色青青，霧朝煙暮。岸鎖春船，畫旗喧賽鼓。

　　此詞上半闕寫有“倦憑秋樹”，在詞的結尾忽然又說“岸鎖春船”。一首詞中關于季節的改變，既沒有鋪墊也沒有聯系，讓人感到十分難以理解。下半闕“寂寥西窗久坐，故人慳會遇，同剪燈語”三句，原是寫夜間與故人馮深居在燈下，面對面坐著閑談。緊接著卻說“積蘚殘碑，零圭斷璧，重拂人間塵土”三句，轉而描寫白天登禹陵的情景。這種忽然黑夜，忽然白天的描寫，讓讀者困惑不已。

　　二、修辭狀物全憑直覺。如《八聲甘州·陪庾幕諸公游靈巖》：

　　渺空煙四遠，是何年、青天墜長星。幻蒼崖云樹，名娃金屋，殘霸宮城。箭徑酸風射眼，膩水染花腥。時靸雙鴛響，廊葉秋聲。

　　宮里吳王沈醉，倩五湖倦客，獨釣醒醒。問蒼波無語，華發奈山青。水涵空、闌干高處，送亂鴉、斜日落漁汀。連呼酒，上琴臺去，秋與云平。

　　詞中“箭徑酸風射眼，膩水染花腥”二句，用“酸”字寫風，用“膩”字寫水，用“腥”字寫花，都不是一般形容風、水、花的詞語。

　　三、寫詞時喜歡用僻典。如《齊天樂·與馮深居登禹陵》中“幽云怪雨，翠屏濕空梁，夜深飛去”三句，吳文英所用的其實是當地神話傳說。因為一般讀者不了解，所以讀之讓人產生光怪陸離，不知道其所言所指是何事物的困惑。

　　吳文英的詞作之所以給人以上三方面的問題的原因，我個人認為他是學周邦彥，只學得其形未學到其神。我以前撰寫的關于周邦彥的詞作，對南宋詞人的影響中說：“吳文英是自周詞出而轉向語言通俗自然的作者”。

　　第一，在章法結構上周邦言是立體的寫法，即打亂時空順序，回環往復。吳文英的詞作，僅做到了打亂時空的順序，卻沒有做到回還往復。

　　第二，周邦彥善于體物，描繪工巧。如其詞《蘭陵王》第一段：

　　柳陰直，煙里絲絲弄碧。隋堤上、曾見幾番，拂水飄綿送行色。登臨望故國，誰識京華倦客？長亭路，年去歲來，應折柔條過千尺。

　　該詞第一段借著描寫柳陰、柳絲、柳條、柳絮，將離別情緒反復渲染，層層遞進，將欲歸不得的倦客心情，寫得情深意摯，耐人尋味。統觀全詞，縈回曲折，似淺實深，有吐不盡的心事流蕩其中。

　　第三，周邦彥善于融化前人詩句。如：

　　浣溪沙

　　樓上晴天碧四垂。樓前芳草接天涯。勸君莫上最高梯。

　　新筍已成堂下竹，落花都上燕巢泥。忍聽林表杜鵑啼。

　　此詞共六句，句句化用前人詩句，確是句句讀來都清秀明潔，不覺其有詞藻典故。

　　因此，胡適在《詞選》中說：“夢窗詞有最大的一個缺點，就是太講究用事，太講求字面了。……唯其專在用事和字面上講求，不注意詞的全部脈絡，縱然字面修飾得很好看，字句應用得很巧妙，也還不過是一些破碎的美麗辭句。……此所以夢窗受玉田（即張炎）‘夢窗詞如七寶樓臺……不成片段’之譏也！”

　　清代的詞評家如周濟、戈載、陳廷焯、朱祖謀、陳洵等人，卻對吳詞推崇備至，稱贊“夢窗奇思壯采，騰天潛淵，反南宋之清泚，為北宋之秾摯。”又稱贊其“運意深遠，用筆幽邃，煉字煉句，迥不猶人。冒觀之雕繢滿眼，而實有靈氣行乎其間。”

　　關于對吳文英的為人而言，其最為人所爭議的，主要是在其詞集中曾寫有給吳潛、賈似道及嗣榮王與芮夫婦的詞。

　　這個爭議的產生，與當時南宋的社會背景及吳文英其人的生活需要和生理心理因素三個方面有關。

　　第一，就社會背景而言。南宋的一些權貴顯宦曾流行，喜歡豢養詞人作為門客的風氣。

　　第二，就生活需要而言。吳文英平生未第，為了生活他不惜以幕僚的身份出入權貴之門。

　　第三，大抵是有才華的人喜歡炫耀詞才而不甘寂寞的心理。

　　綜上所述，不評其人，單論其詞而言，吳文英的創作維護了詞的陰柔婉曲、含蓄蘊藉、要眇宜修的本質特性，豐富了詞體藝術的技巧，為其后的婉約詞樹立了又一種榜樣，在當時和后世都產生了巨大的影響。