“曹休何在？”曹仁沒有再和張邈廢話，讓其將陳留的兵權教出來，然后直接接管了整個陳留的指揮權。
“末將在。”曹休一步跨出道。
“今晚子時，命你率領三千虎豹騎，摘去所有旗幟，給我將高干大營劫了。”曹仁給曹休下達了命令。
“末將定不辱使命。”曹休領命。
此時帳中并無他人，曹仁走下去拍了拍曹休的肩膀說道：“文烈(曹休的表字)，你雖然是子廉的親侄兒，但是現在我和子廉也是同宗，你無人之下也可喚我叔叔。”
這曹休乃是曹洪的親侄子，當時天下大亂，曹氏宗族各個散去，離開鄉里。曹休十余歲時喪父，他獨自與一門客抬著其父靈柩，臨時租借了一塊墳地將其父安葬。然后攜帶著老母，渡江到吳地避難，被吳郡太守收留。曹休在太守官邸里，見到壁上掛著昔日太守即其祖父曹鼎的畫像，遂下榻拜于地上涕泣不已，當時同坐的人都對曹休感到贊許和惋惜。曹操在兗州舉義兵討伐董卓，曹休于是變易姓名從千里之外的吳地途經荊州北歸中原，乃見到曹操。曹操當時對左右的人說：“這是我們家的千里馬啊，”當然這里的千里馬，絕對不是后世衍生的人才，當真說的就是這個千里良駒，于是讓他與曹丕共同食住，待若親子。只不過那時候尚小，沒有讓其參與戰爭，一直在栽培。
“是，叔叔。”曹休似乎和自己那個左右逢源的曹洪叔叔不一樣，顯的木訥少言。
“今晚是場惡戰，那高干軍中的甘寧和太史慈都是當世猛將，不說萬人敵，但在戰場上以一敵百還是不成問題的。你一定要小心，來之前你叔父囑咐我一定要照顧好你，切不可大意，發現意外一定要及時回撤，切莫戀戰。”曹仁知道這曹休幼年喪父，又同為曹氏族人，心中也是十分可憐這孩子，但是要想在這軍中站穩腳跟，沒有軍功是絕對不行的。
曹休此人不是莽夫，他對于曹操，曹仁等叔父極為崇拜，所以每次對于自己的教會，他都亂熟于心，而這次也是，他牢牢的記住了曹仁說的話，這次也正是曹仁這話，才讓曹休免與大難。
曹休便領命離開，準備劫營事宜。其實曹休當真是曹操青年將領之中的佼佼者，上一世曹休很早就展現出來了其過人的軍事遠見，當時劉備率領諸將起兵攻漢中，另派遣將軍吳蘭攻擊下辨。曹休遂被任命為騎都尉，與議郎辛毗一起擔任主帥曹洪的參軍，且和偏將軍曹真、雍州刺史張既等隨曹洪進軍征討。曹操在出征前對曹休說：“你雖名為參軍，但其實就是這支軍隊的主帥。”曹洪得知此令后，也把軍中事務委托給曹休負責。這里也足見曹操對于曹休的栽培。
當時劉備見曹軍進至下辨，于是遣張飛屯駐于固山一帶，聲稱要切斷曹軍的后路。曹洪與諸將進行商議后都對是否繼續進軍猶豫不決，曹休說：“劉備的軍隊如果真的要切斷我軍后路，就應該隱蔽地行動，暗中設伏。如今卻先虛張聲勢，說明這只是劉備等人的疑兵之計。我軍應該趁敵人尚未在下辨集結大軍之時，盡快擊破吳蘭。一旦吳蘭被擊敗，張飛的疑兵就毫無意義了，必定會自行退走的。”曹洪聽從了他的建議，進兵擊破吳蘭，張飛其后果然退走。
而曹休也終究沒讓曹操失望，在病逝之后，曹丕稱帝，曹休升任領軍將軍，追錄前后功勛，封東陽亭侯。大將軍夏侯惇薨后，曹丕任命曹休為鎮南將軍，假節都督諸軍事，接替夏侯惇屯駐汝南郡召陵縣，負責抵御孫權。正式成為了曹丕身邊的“曹仁”一角。
曹休赴任前，曹丕車駕親臨，還下了鑾輿與曹休執手送別。當時孫權派遣將領屯駐歷陽，曹休到任后，立即率軍將之擊破，又另遣兵渡江偷襲，燒掉了吳軍設在蕪湖的軍營數千家。
后曹休之母去世，曹休本是至孝之人，加上曹休自幼喪父，對母親感情極深。
因此悲痛不已，守孝期間飲食不進。曹丕知道后命令侍中強行脫下他的喪服，詔令其飲食酒肉。曹休受詔后不得已進行飲食，但形體卻越發憔悴。之后向曹丕告假請求歸還故鄉譙縣葬母，曹丕勸慰其不必過渡憂傷，于是讓曹休歸家治喪。曹休只一宿便完成了葬禮，然后馬上又歸還崗位。
曹休的巔峰在那次曹丕親征，兵分三路討伐孫權，任命曹休為征東大將軍，假黃鉞，督前將軍張遼、鎮東將軍臧霸、豫州刺史賈逵等及諸州郡二十余軍從西線出擊洞浦，另有上軍大將軍曹真進攻江陵、大將軍曹仁從東線出擊濡須口。
而東吳派遣建威將軍呂范指揮五路大軍，以水軍的優勢抗擊曹休。曹休當時壯志滿懷，盼望建立功勛，于是上表說：“臣愿率領精銳之師即刻渡江，大軍虎步踏平江南，從敵人那里奪取糧草補給，則一定可以取得勝利。如果臣殞命疆場，請陛下不要掛念。”但臧霸等人不愿孤軍犯險，曹丕也沒有準許，因此計劃擱置。
不久后，暴風正好吹斷了呂范船隊的所有纜繩，被吹散的吳軍船只紛紛漂到曹休等人的營壘前，曹休趁機下令出戰，斬殺吳軍數千，取得大捷。曹丕于是下令曹休的軍隊立即渡江，但東吳的救援船隊很快開至，收攏了散卒后退還江南。曹休命令臧霸率領萬余人乘輕船五百追擊，攻襲徐陵，殺略吳軍數千人。隨后，吳將全琮、徐盛率軍反擊，攻破魏軍，追斬魏將尹盧，殺獲數百。
由于當時三路大軍中除曹休取得大捷外，就連曹仁和曹真也紛紛在濡須和江陵失利，因此曹丕下令撤軍。曹休被拜為揚州牧，屯駐東南邊境防止東吳進犯。
再后來曹丕駕崩，曹休與陳群、曹真、司馬懿四人受遺詔輔政。
相對于陳群的置身事外，司馬懿和曹真的明爭暗斗，曹休才是當時意義上真正保護曹魏江山的柱石！