《人間失格》是一部自傳體小說,前言和附錄以作者口吻敘說,三個手札則以主人公葉藏的口吻敘述。主人公葉藏懦弱膽小,害怕面對世間所有的感情,不了解人類復雜的內心世界,通過取樂別人隱藏真實的自己,用飲酒作樂來逃避這個世界,最終走向毀滅。這種迷茫貫穿了作者和每個人的青春;他被痛苦與迷茫折磨著,一生都在自我厭倦下尋求愛,逃避愛。人間失格,即已喪失為人的資格。借由小說主人公葉藏的遭遇,太宰治表達了自己一生中種種真切的痛苦。這部作品被認為是一部自傳性的小說,在發表的同年,太宰治投水身亡。《小丑之花》又名《道化之華》。1930年,太宰治21歲,在東京銀座結識了一位年輕的有夫之婦,兩人相約在鐮倉投水自殺。之后太宰治獲救,對方卻不幸身亡。太宰治因此而被指控“協助自殺罪”,但不予起訴。此事成為太宰治終身難忘的罪惡,基于這段經歷創作了小說《小丑之花》。《小丑之花》被認為是《人間失格》的序曲和創作原點,其主人公與《人間失格》中的大庭葉藏為同一人。《狂言之神》1935年,太宰治26歲,在東京都新聞社的求職失敗后,企圖在鐮倉山上吊自殺。《狂言之神》講述了主人公笠井一因應征報社工作失敗而自尋短見的故事,太宰治在文中承認,這一切都是自己的親身經歷。《虛構之春》《小丑之花》《狂言之神》和《虛構之春》同屬“虛構的彷徨”三部曲。《虛構之春》以書信的形式,通過他人的視角,講述太宰治生活上的潦倒、苦悶和精神上的自我批判。書中不僅再次談及太宰治過往的感情,還闡釋了他的文學理想。《二十世紀旗手》1936年,太宰治經歷盲腸炎并發腹膜炎、藥物中毒、芥川獎落選的重重困窘。在絕境之下,太宰治在這部作品的標題下寫下“生而為人,我很抱歉”的句子。小說講述了太宰治極力向生活抗爭,但又遭遇到各種不幸的輪番打擊。太宰治說:“我在萬分絕望之中,寫下了《二十世紀旗手》;但我依然深信,在絕望的彼端,一定充滿了希望。”《櫻桃》1948年6月13日,大雨滂沱。太宰治與女讀者山崎富榮投玉川上水自殺。6天后,人們在橋下發現了兩人的遺體,那天正是他的生日。此后每年的6月19日被人們當作太宰治的忌日,在這一天將新鮮的櫻桃放在太宰治的墓前,舉行“櫻桃忌”。櫻桃忌的名字緣于他自殺前一年發表的小說《櫻桃》,講述了太宰治與妻子、兒女之間無奈的生活。這部作品被認為是太宰治文學的遺言。
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